Pada suatu pagi, datanglah seorang pemuda menemui Ip Man, yang tak lain merupakan Bruce Lee. Dia datang untuk memperlihatkan kemampuan bela dirinya demi menjadi murid Ip Man untuk belajar Wing Chun.
Ip Man pun menguji kecepatan gerakan Bruce Lee dengan melemparkan puntung rokok ke arahnya, kemudian dengan sangat cepat Bruce Lee menangkis rokok tersebut.
Tak bergeming, Ip Man hanya berdiri di depan pintu seolah-olah menyuruh Bruce Lee untuk pergi. Ia tak menolak maupun tak menerima Bruce Lee sebagai muridnya.
Sementara itu, di sekolah Ip Ching terlibat perkelahian dengan siswa lainnya yang bernama Cheung Fong. Setelah dilerai oleh guru, Ip Man datang membawa kedua anak tersebut ke rumahnya untuk makan bersama sambil menunggu orang tua Cheung Fong datang menjemput.
Rupanya, Cheung Fong punya kemampuan seni bela diri Wing Chun yang mumpuni berkat ajaran sang ayah, Cheung Tinchi. Tak lama, Tinchi pun datang untuk menjemput anaknya. Singkat cerita, Tinchi dan Ip Man ternyata merupakan murid dari guru yang sama, yaitu Guru Tin Ngo San.
Keesokan harinya, Cheung Tinchi sedang bertarung di tempat pertarungan ilegal yang dikelola oleh Ma King Sang. Diketahui, Ma King Sang adalah anak buah dari pebisnis properti bernama Frank, diperankan oleh Make Tyson.
Atas suruhan Frank, Ma King Sang ingin membeli sekolah tempat di mana anak Ip Man belajar. Namun kepala sekolah menolaknya. Serentak Sang menyiksa kepala sekolah tersebut. Tak lama setalah itu Ip pun datang dan menyelematkannya. Hal itu membuat sang marah dan merasa murka terhadap tindakan Ip Man.
Pada keesokan harinya, sekolah di embok oleh Sang dan membuat anak-anak tidak bisa masuk. Namun Ip Man datang dan membuka gerbang sekolah. Mengetahui hal itu, Sang beserta anak buahnya semakin marah dengan Ip Man.
Ketika Ip Man beserta murid-muridnya menjaga sekolah di malam hari, Sang datang untuk membakar sekolah tersebut. Perkelahian sengit pun tak terhindarkan. Dengan mudah IP Man menghabisi musuhnya satu per satu. Ditambah lagi dengan kehadiran Cheung Tinchi yang membantu Ip Man.
Suatu ketika, Sang malah akan menusuk Guru Tin dengan sebelah pisau, beruntung Ip dengan sigap menolongnya. Sontak terjadi perkelahian antara Ip Man, Guru Tin dan anak buah Sang. Beruntung Bob yang merupakan seorang polisi datang dan meleray perkelahian tersebut.
Pada suatu hari Cheung Tinchi dihampiri oleh Sang. Ia ditawari untuk menghajar Guru Tin yang tak lain merupakan guru silatnya sendiri. Terdesak ekonomi, Tinchi pun menyetujui hal itu.
Tinchi datang menemui Guru Tin hingga terjadi perkelahian yang menyebabkan tangan Guru Tin patah. Impian untuk merebut sekolah belum berhasil, Sang kemudian berdiskusi dengan Frank (Mike Tyson) untuk menyusun strategi baru, yaitu dengan menculik murid di sekolah tersebut.
Mengetahui hal ini, Ip Man datang menolong anak-anak yang diculik, termasuk anaknya sendiri, Ip Ching.
Cheung Tinchi juga datang untuk membela anaknya, Cheung Fong. Sempat bersekutu, kini ia merasa marah kepada Sang atas perlakuannya kepada anaknya.
Setelah pertarungan sengit, Ip Man pun berhasil membebaskan anak-anak yang disandera. Namun, sang istri lantas memberikan kabar mengejutkan bahwa ia mengidap kanker.
Mengetahui hal itu, Ip Man membawa istrinya untuk berkonsultasi dengan dokter dan diketahui bahwa kanker yang dideritanya sudah begitu parah ddengan sisa harapan hidup hanya 6 bulan lagi.
Baca Juga: Tak terima! Israel kecam Rusia karena sebut Hitler keturunan Yahudi, begini fakta sebenarnya
Merasa geram, Frank kemudian mengajak Ip Man untuk berkelahi. Jika Ip Man mampu bergelut dengannya selama 3 menit, Frank berjanji tak akan menganggu sekolah lagi. Dengan kekuatan yang berimbang, tak disangka Ip Man mampu menghadapi Frank selama tiga menit dengan hasil pertandingan seri.
Menepati janjinya, Frank pun tak lagi menginginkan untuk membeli skeolah tersebut dan menganggu orang-orang di dalamnya.
Berakhir bahagia setelah menghadapi berbagai tantangan, nayatanya bagi Ip Man semua itu tidaklah penting. Yang terpenting, baginya, adalah orang yang kita cintai selalu ada di samping kita.